Ann ist seit 2013 bei Whole Whale und hat seitdem in den Bereichen Design, Entwicklung und A/B-Tests für Furore gesorgt.

Sie hält das New York Team über Wasser und arbeitet direkt mit Kunden zusammen, um Design und Technologie zu nutzen, um deren Wirkungen zu skalieren. Während ihrer Zeit bei Whole Whale hat Ann die Website-Entwicklung von DREAM, the LAMP und Donate Life America beaufsichtigt. Neben Website-Entwicklung leitete Ann die Arbeit mit der Peter G. Peterson Foundation, der One Love Foundation, Charitybuzz, Prizeo und United Way ALICE. Ann ist ausserdem Produktmanager von Lighthouse by Whole Whale und arbeitet derzeit mit Power Poetry an ihrem Poetry Genome, einem Werkzeug, das Maschine Learning verwendet, um basierend auf Thema, Stil und Inhalt eines jeden Gedichtes einen prozentualen Vergleich mit verschiedenen Autoren zu erstellen. Sowohl klassische als auch zeitgenössische Autoren sind in verschiedenen Abschnitten unseres Genoms vertreten (Shoutout to Shakespeare und Kendrick).

Ann ist regelmäßige Referentin und Dozentin für gemeinnützige Tech-Themen. Sie hat auf der Strata Data Conference 2018 in San José über Maschine Learning und A/B-Tests für Organspenden referiert. Auf der Strata Data Conference 2018 in New York hielt sie eine Rede mit dem Titel: „How to Be Aggressively Tone-Deaf Using Data (or, We Should all Be For-Benefits)“.

2018 präsentierte Ann auf der Non-Profit-Technologiekonferenz in New Orleans gemeinsam mit der Wikimedia Foundation zum Thema A/B-Tests. Ann hat Gastvorlesungen an der NYU, der Columbia University und dem Sarah Lawrence College gehalten. Sie führt auch häufig Design-Diskussionen auf verschiedenen Panels von der Lowline bis zum Weißen Haus.

Bevor sie zu Whole Whale kam, arbeitete Ann für eine Vielzahl von Organisationen, darunter die Ford Foundation, die SumAll Foundation und Bitly.